안녕하세요! 만나서 반갑습니다. 자기소개 부탁드려요.

안녕하세요. 더벤처스라는 벤처 캐피털 회사에서 최고 투자 책임자(Chief Investment Officer) 겸 파트너로 일하고 있는 조여준입니다.

벤처 캐피털에도 여러 가지 형태가 있는데 더벤처스는 파트너들이 투자에 대한 최종적인 의사결정권을 가지고 있는 형태로 운영되고 있어요. 그 중에서도 저는 국내 시장 투자에 집중하고 있습니다.

더벤처스라는 회사에 대해서 좀 더 소개해 주세요.

더벤처스는 초기 투자에 집중하고 있는 엑셀러레이터 겸 창업 투자 회사입니다.

지금은 투자가 본업이고 2014년에 설립되어서 햇수로는 13년째 운영되고 있는 짧지 않은 역사를 가지고 있어요. 포트폴리오사로는 지바이크, 헤이딜러, 뤼이드 등이 있습니다.

김대현, 김철우 파트너가 번개장터의 전신인 셀잇의 창업자로서 창업부터 매각까지를 경험해 본 분들이에요. 한국에서는 흔치 않은 백그라운드를 가진 VC죠. 이런 배경을 바탕으로 “창업자들을 지원하는 창업자들”이라는 모토를 가지고 창업자들을 도와드리기 위해 열심히 노력하고 있습니다.

초기 투자에만 집중하시는 이유가 있을까요?

크게 두 가지 이유가 있어요.

첫 번째는 창업자들이 가장 힘들 때 큰 도움을 드리기 위해서는 초기 투자가 가장 알맞다는 판단이고요. 두 번째는 시장이 갈수록 아주 큰 단위의 펀드를 굴리며 파워게임을 하는 쪽과, 완전 초기에 작은게임에 집중하는 방식으로 나뉘고 있다고 생각하는데 여기에서 전략적으로 후자를 선택했기 때문입니다.

글로벌 커리어에 관심 있는 분들이 많으신데요. 여준님의 글로벌 커리어는 어떻게 시작되었는지가 궁금합니다.

아무 배경 없이 글로벌 커리어를 시작한 건 아니었어요. 어릴 때 영국에서 4년, 헝가리에서 1년을 살았고 그때의 기억이 너무 좋아서 언젠가는 해외로 나가고 싶다는 바람이 있었습니다.

그렇게 30살까지 한국에서 공부하고 일하다가 MBA라는 수단을 통해 해외로 나갈 기회가 생겼던 거죠. 특별한 계기라고 할 만한 것은 없이 꾸준히 기회는 모색하고 있었고 MBA 합격이 일종의 시발점이 된 것 같아요.

공인회계사로 커리어를 시작해서 공군 장교, 헤지펀드, 삼성전자, 퀄컴, 구글을 지나 지금 더벤처스까지 다양한 회사에서 점을 찍으셨어요. 수많은 이직의 순간 중에 가장 고민되는 순간은 언제였나요?

딱 하나만 꼽으라면 삼성전자에서 퀄컴으로의 이직이었던 것 같아요.

국내로 복귀해서 입사한 삼성전자에 잘 안착했고, 제가 일했던 2013년에서 2017년은 삼성전자가 굉장히 빠르게 성장하던 시기였어요. 무엇보다 회사도 저를 많이 인정해 주셔서 점점 더 본체 쪽으로 끌어당기고 있었고요. 그런데 저는 외부 사람도 만나고 시장과 접점이 있는 일을 계속하고 싶은데 그러지 못하는 상황이 되었습니다.

이 부분에 대해서 회사와 협상해 보려고 했는데 받아들여지지 않았어요. 그래서 퇴사하게 되었죠.

퀄컴으로 이직처를 결정하신 이유도 궁금합니다. 다른 선택지도 있으셨을 것 같은데요.

삼성전자를 나올 당시 스타트업 투자를 하고 싶었는데 전 세계에서 가장 큰 CVC(Corporate Venture Capital) 세 곳, 인텔, 세일즈포스, 퀄컴 중에 퀄컴만 한국지사가 있었어요. 그리고 마침 제가 삼정전자를 퇴사했을 때 퀄컴에 TO가 있어서 자연스럽게 퀄컴을 선택하게 되었습니다. 여러모로 운이 좋았다고 생각해요.

한편 지금 돌아보니 가장 중요했던 결정도 있었을 것 같아요.

뉴욕에서 MBA를 마치고 다니던 헤지펀드에서 삼성전자로의 이직이에요.

어떻게 보면 당연하지만 이때 연봉을 많이 깎았어요.(웃음) 헤지펀드는 포스트 MBA 커리어로서도 꽤 성공적인 커리어인 반면 국내 대기업 입사는 그렇게까지 성공적인 케이스로 보긴 어려웠어요. 그럼에도 삼성전자에 왔기 때문에 IT 인더스트리를 많이 배울 수 있는 기회가 되었습니다.

앞서 말씀드린 것처럼 삼성전자가 크게 부흥할 때 일했던 경험이 그 이후에 퀄컴, 구글까지 갈 수 있는 좋은 자양분이 되었어요.

많은 분들이 커리어 전환을 어려워하시는데요. 여러 번의 이직을 거치면서 생긴 여준님만의 이직 기준이나 노하우도 있을까요.

시작은 당연한 이야기로 해야 할 것 같아요. “지금 상황이 싫어서” 옮기는 건 절대 안 됩니다.

가고 싶고 하고 싶은 일에 대한 열망이 얼마나 큰 지가 중요한 것 같아요. 후배들에게 얘기할 때도 자주 드는 비유가 ‘결혼’인데요. 결혼하기 전에는 평생 이 사람만 불같이 사랑할 수 있을 것 같고, 모든 걸 바칠 수 있을 것 같지만 막상 결혼 후에는 살아가면서 서로 기대치를 조정하게 되잖아요. 회사도 마찬가지로 정말 너무 가고 싶어도 막상 가면 기대치를 조정하게 되기 때문에 들어가기 전에는 훨씬 큰 열망이 필요하다고 생각합니다.

한편 이전 커리어의 업계나 직무가 이직하려는 곳과 얼마나 합치한지는 중요성이 덜하다고 생각해요.

물론 이전 커리어에 대해 면접관을 잘 설득하는 것은 필요하지만 “내가 하던 일이 엔지니어인데 글을 쓸 수 있을까?” 하는 류의 고민은 내려두셔도 좋다고 생각해요. 서로 맞지 않는 것 같은 조합이 언제나 큰 희귀성을 만들어낸다고 생각하거든요. 그래서 그 부분은 상대적으로 덜 고민하셨으면 좋겠다고 말씀드리고 싶습니다.

여준님이 꼭 가고 싶었던 회사도 궁금합니다.

아무래도 구글이죠.

우선 주변에서 만난 구글 사람들이 너무 좋은 사람들이었고요. 당시만 하더라도 AI가 지금처럼 발전하기 전이어서 모바일 생태계가 시장에서 가장 중요하던 시절이었어요. 개인적으로는 삼성전자, 퀄컴을 거치면서 IT 하드웨어 분야의 경험은 있는데 소프트웨어 경험이 없었고요. 안그래도 구글은 너무 가보고 싶었고 배우고 싶은 게 많은 회사였는데 들어가게 된다면 내 포트폴리오가 소위 풀 사이클을 채우는 포트폴리오가 되겠다고 생각해서 꼭 가보고 싶었습니다.

다양한 회사에서 찍은 점들이 서로 시너지를 냈던 경험도 있으실까요?

구글에서 일할 때 구글 플레이 사업개발팀에 있었어요. 제가 상대했던 회사들이 네이버나 카카오 같은 국내 IT 대기업들이었는데요. 그들이 소프트웨어 기업들이지만 제가 삼성전자와 퀄컴에 있었다 보니 그 회사들이 하드웨어 회사와 어떤 관계를 맺고 있는지 알고 있었고, 이런 부분을 바탕으로 조금 더 큰 그림을 볼 수 있었죠.

미국에서 MBA를 마치고 헤지펀드 면접을 볼 때는 공군 장교 경력을 많이 써먹었어요. 리더십에 대한 챌린지가 있을 때 군대에서 1개 소대를 이끌었다고 얘기하면 리더십에 대한 평가가 부드럽게 마무리되었죠.

점들을 연결하는 여준님만의 방법도 궁금합니다.

회사를 옮길 때마다 저만의 이야기는 계속 바뀌어요. 퀄컴으로 이직할 때는 회계와 투자처럼 기능적인 업무를 많이 했는데 이제는 IT 인더스트리의 미국 회사에서 이 일을 해보고 싶다고 연결할 수 있었고요. 구글에 갈 때는 IT 하드웨어는 해봤는데 이제는 소프트웨어가 해보고 싶어서 왔다고 이야기를 만들 수 있는 거죠.

마지막으로 더벤처스에 올 때는 이제 산업에서의 실무는 경험할 만큼 해봤고 이 경험을 바탕으로 투자를 하고 싶다고 말하는 식으로, 앞선 경험들을 묶어서 이야기로 만드는 연습을 해두는 게 좋습니다.

혹자는 이걸 정신승리라고 폄하할 수도 있겠지만 저는 커리어를 스토리텔링할 수 있는 능력이 정말 중요하다고 생각해요. 특히 미국 기업들은 이런 이야기를 중요하게 보기 때문에 조금 아쉬운 경력이 끼어 있더라도 그곳에 왜 갔고 무엇을 배웠는지만 전달할 수 있다면 잘 먹힌다고 생각합니다.

오늘 모임의 주제가 “글로벌 무대에서 한국인들이 더 설쳐야 하는 이유”인데요. 이런 주제를 잡으신 이유가 궁금합니다.

외국에서 공부하고 일하면서 개인적으로 느낀 점이 있어요. 정말 똑똑하고 일 잘하는 두 민족이 유대인과 한국인이라는 점인데요. 유대인은 자기 PR의 화신이에요. 100만큼 해두고 500만큼 했다고 떠들어요. 그런데 한국인은 100을 해놓고도 내가 한 게 아니라고 겸손을 떨어요. 그런 이유로 글로벌 시장에서 한국인이 너무 과소평가되어 있다고 생각해서 이런 주제를 잡게 되었어요.

제가 MBA에서 수업을 들을 당시에 전 세계의 유명 CEO들이 와서 강연을 하는 경우가 종종 있었어요. 이때 강연이 끝나면 연사가 내려와서 자연스럽게 학생들과 교류하는 시간이 있어요. 아무리 미국 학생들이어도 연사가 워낙 유명 인사들이기 때문에 긴장하죠. 그런데 이때 제 원칙은 무조건 제일 먼저 앞으로 나가서 연사와 악수를 하는 거였어요. 동양인이 악수를 하러 가는 것도 놀라운데 가장 앞서서 나가니 모두가 놀랐죠.(웃음)

동양인들은 기본적으로 수줍음이 많다는 생각이 있다 보니 조금만 공격적이면 눈에 띕니다. 이 사례를 실제 면접에서 얘기한 적도 많은데 그러면 벌써 듣는 쪽에서는 저를 보는 눈이 달라지죠. 행동력이 있고 공격적인 사람이라는 평가가 붙으니까요. 그렇지 않을 거라고 생각되는 집단에 속한 사람이 반대로 행동했을 때 오히려 큰 가점을 받을 수 있다는 점을 말씀드리고 싶었어요.

그렇다면 어떻게 설쳐야 할까요?

미국에서는 기본적으로 “Opinionate”한 것을 중요하게 생각해요. 무엇에 있어서든 나의 생각과 주관이 있어야 한다는 의미에요. 한국에서는 집단의 방향성을 거스르는 걸 부정적으로 생각하다 보니 이런 것을 지양하는 편인데 항상 자기 의견을 가지고 명확하게 표현해야 한다고 생각합니다.

제가 알기로 영어에는 ‘설친다’는 단어와 정확히 일치하는 단어가 없는 걸로 알고 있어요. 굳이 찾는다면 ‘공격적이다’ 정도일 것 같은데 이건 미국에서는 긍정적인 의미로 쓰이죠. 그런데 한국에서 설친다는 건 부정적인 의미가 강하거든요. 정리하자면 설쳐서라도 나를 공격적으로 알리는 게 중요하다는 말입니다.

설치기 좋은 플랫폼이 있다면 어디일까요?

저는 링크드인이라고 생각해요.

글을 쓰면 페이스북과 링크드인에 같이 올리는데요. 페이스북은 부정적이고 공격적인 댓글이 많이 달리는 반면 링크드인은 자기 신상을 모두 공개하고 사용하는 플랫폼이다 보니 내 의견에 동조하고 잘 맞는 사람끼리 뭉치기 좋은 플랫폼이라고 생각합니다.

링크드인에서 잘 설치려면 자기 의견을 꾸준히 말하는 게 하나의 방법이라고 생각해요. 처음 시작하시는 분들은 질보다 양을 채우시는 걸 권장 드려요. 1일 1포스팅 하는 게 좋다고 생각합니다. 사소한 것에 의견을 가지는 연습을 하다 보면 확실히 생각이 더 많아지게 되는 것 같아요. 아무 아이템에 대해서라도 얘기하면서 뇌가 훈련되면 나중에 꼭 풀어야 하는 문제를 맞닥뜨렸을 때도 해결할 수 있는 힘이 생기는 것 같아요.

링크드인 팔로워가 15,000명이 넘으시는데요. 팔로워를 많이 모으신 비법도 궁금합니다.

치트키를 알려달라는 거군요? 일단 지금은 16,000명이 넘었고요.(웃음)

처음에는 사람들이 나에게서 어떤 얘기를 듣고 싶어 할지 전략적으로 생각했던 것 같아요. 제 프로필을 본 사람들이 제일 궁금해하는 게 뭘까? 생각해 봤더니 구글 입사 후기, 인터뷰 후기, 퇴사 후기 같은 것들을 궁금해할 것 같더라고요. 같은 맥락에서 제가 서울대를 졸업하고 컬럼비아 MBA 학력을 가지고 있다 보니 의대 쏠림 현상에 대해서 가지고 있는 생각 같은 것들을 궁금해할 것 같다. 이런 식으로 글 주제를 잡았어요. 그리고 실제로 그런 주제들이 잘 먹혔죠.

출발은 그렇게 했는데 시간이 지나면서 대중이 좋아할 만한 주제와 제가 좋아하는 토픽을 혼용했던 것 같아요. 예를 들어 2025년 10월에 있었던 ‘깐부회동’에 대한 글은 회동이 벌어지고 있을 때 라이브로 썼어요. 그 사건 자체에 큰 관심은 없었지만 제가 삼성전자와 퀄컴 출신이다 보니 할 말이 있었거든요.

가끔은 우리나라 교육에 대한 이야기나 앞날에 대한 글도 쓰는데 그런 것들에도 공명해 주시는 분들이 있어서 좋습니다.

최근 ‘한국 투자시장이 얼어붙었다’, ‘창업자가 줄어들었다’는 얘기가 나오는데요. 투자자 입장에서 지금 한국시장에서 창업하는 건 좋은 선택일까요?

좋다 안 좋다를 떠나서 앞으로 창업이 아닌 취업을 선택하는 것 자체가 쉽지 않을 거라는 생각을 해요.

지금까지 직업이라는 게 존재했던 이유는 다양한 반복작업을 할 인재가 필요했기 때문인데. 잠도 안 자고 이 일들을 모두 처리할 존재가 생겼을 때 직업이 존재할지에 대한 고민이 있어요.

그런데 제가 하나 확신할 수 있는 건 AI조차도 한동안은 완전히 새로운 건 만들어낼 수 없을 거라는 거예요. 정말 깊숙이 인간의 삶에 들어가 봐야 알 수 있는 일이나 휴먼터치가 필요한 일은 여전히 AI가 대체할 수 없어요. 그래서 앞으로 완전히 새로운 것을 만들어 내는 창업은 취업보다 더 안정성이 높아질 수 있다고 생각해요.

이 맥락에서 저는 지금 회사를 다니고 계시는 분이라도 꼭 사이드잡으로 뭔가 해보시기를 추천드려요. 지금 시대는 어떻게 만들지는 많이 쉬워졌거든요. 뭘 만들지를 고민해 보시면 좋을 것 같습니다.

여준님만의 투자 기준이 있다면 알려주실 수 있을까요.

워낙 케이스 바이 케이스여서 정말 어려운데요.(웃음)

그래도 요즘 제가 생각하는 기준 하나만 꼽으라면 역시 사람과 팀인 것 같아요. 결국 사업 아이템이라는 건 실패할 확률이 90% 이상인데, 실패한 사람이 실패를 단순히 실패에서 끝내지 않고 극복하고 레벨업 할 수 있는가, 다음 단계로 나아갈 수 있는가가 중요한 것 같아요.

지금 한국 스타트업 생태계를 한마디로 정의한다면 뭐라고 정의해 주실 수 있을까요?

“저평가된 곳”이라고 할 수 있을 것 같아요.

예를 들면 아이리버처럼 속도도 빨랐고 완성도도 괜찮았는데 글로벌화되지 못해서 다른 곳에 글로벌 스탠다드를 뺏긴 케이스가 많아요. 예전에는 “우리는 영어도 못하고 이 작은 나라에서 어쩌겠어” 하고 냉소적으로 넘어갔다면 지금은 더 멀리 나갈 수 있는 좋은 타이밍인 거죠.

한편 한국만큼 스타트업이 절실한 나라가 있나 싶기도 해요. 인구는 줄고 있고 고령자는 빠르게 늘어나는데 이런 문제를 해결하려면 스타트업이 꼭 필요하다고 생각하거든요. 그래서 저는 대한민국은 스타트업이 잘 돼야만 하는 나라인 것 같아요.

오늘 Link&Mingle에서 꼭 전하고 싶으신, 가장 중요한 메시지가 있다면 뭘까요.

“Boys be Ambitious”라는 유명한 영어 문장이 있어요. 저는 “Koreans be Ambitious”로 바꿔 말하고 싶습니다.

미국인들은 항상 꿈이 너무 커요. 어떤 때는 허황될 정도죠. 그에 비해 한국인들은 너무 점잖아요. 그래서 잃는 게 많다고 생각합니다. 우리는 세계정복, 심지어 대마도 정복도 꿈꾸지 않는 나라잖아요.(웃음) 요점은 공격적인 꿈을 꾸면 좋겠다는 겁니다. 누군가 도전하는 걸 응원하고 지원도 해주면 좋겠고요.

아직까지 글로벌에서 제대로 성공한 한국 스타트업이 너무 없어요. 앞으로는 내수시장이 작아질 수밖에 없기 때문에 꿈을 크게 꾸는 게 중요하다고 생각합니다. 공격적으로 글로벌을 공략하는 생태계가 자리 잡혔으면 좋겠습니다.

마지막으로 오늘 참여자들에게 하고 싶은 말도 해주세요.

두 가지를 말씀드리고 싶은데요.

첫 번째는 링크드인을 잘 활용하셨으면 좋겠다는 점이에요. 잠재력이 많은 글로벌 플랫폼인데 여전히 활발하게 쓰시는 분들은 적은 것 같아요. 그리고 모르는 사람에게 콜드 메시지 보내는 거 두려워하지 마시고 혹시 씹혀도 너무 슬퍼하지 말라는 말을 해드리고 싶습니다. 저에게도 많은 메시지가 오지만 모르는 분이 보낸 메시지가 딱히 불쾌했던 적도 없고 최근에도 링크드인 통해서 티타임을 하기도 했어요.

두 번째는 AI 때문에 앞으로 가치를 생산하는 주체가 아니면 살아남기 힘들어질 텐데, 많은 분들이 창업에 도전하고 생태계를 함께 키워나갔으면 좋겠다는 점입니다. 앞으로 5년, 10년 안에는 한국에서 세계적인 수준의 스타트업이 나올 날이 분명히 올 걸로 생각하고 저도 조금이나마 힘을 보태겠습니다.